袁凯的诗作，言及现实其少，只于个别篇内有隐晦、曲折的表露。其成功之作多为抒发个人情怀，描述旅人思乡之篇。“落叶萧萧江水长，故园归路更茫茫；一声新燕三更雨，何处行人不断肠”（《客中夜坐》），远离故土的幽情思绪尽出，情真意切。此类佳品尚有《京师得家书》、《淮西夜坐》等。《客中除夕》中“戎马无休歇，关山正渺茫。一杯椒叶酒，未敌泪千行”，则以飘泊异乡的旅人身份来写战乱之苦。袁凯诗古体学魏晋，近体师杜甫，但并不囿于古人，有自己意境。古风《从军行》、《杨白花》等古朴激越，余韵悠然。律诗《采石春望》、《京师归至丹阳逢侯生大醉》及七绝《淮东逢张十二信》等，都有杜诗浑厚深沉、真挚含蓄之风“流出肺腑，卓尔自立”。何景明等推袁凯为明初诗人之冠。
袁凯著有《海叟集》4卷，附“集外诗”1卷。此集为明弘治间，陆深得旧刻不全本，与何景明、李梦阳更相删定之本。