钱谦益是个思想和性格都比较复杂的人。他的身上，不乏晚明文人纵诞的习气，但又时时表现出维护传统道德的严肃面貌；他本以“清流”自居，却而为热衷于功名而屡次陷入政治漩涡，留下谄事阉党、降清失节的污名；他其实对忠君观念并不执着（《陆宣公墓道行》诗有云：“人生忠佞看到头，至竟延龄在何许？”），却又在降清后从事反清活动，力图在传统道德观上重建自己的人生价值。这种进退维谷、反复无常的尴尬状态，不仅给自己造成心理的苦涩，而且既为明朝遗民所斥责，又为清朝皇帝所憎厌。在他身上，反映了明清之际一些文士人生态度的矛盾。
乾隆帝将钱谦益列为《明史·贰臣传》之首，并挖苦他“平生谈节义，两姓事君王，进退都无据，文章那有光。真堪覆酒瓮，屡见咏香囊，末路逃禅去，原是孟八郎。”说的虽然有点过，但也可见进退失据的钱谦益不仅为前朝人引以为耻，而且所投靠的清朝人对其气节，人格也有所不满。