唐寅诗风相当特别，据说他早年曾下苦工钻研过《昭明文选》，因此早年作品工整妍丽，很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作，多描写自己的处境，写起来情真意挚，自然流畅，虽然在字句上推敲得不是很精炼，但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
他的诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。
唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，所以作品雅俗共赏，声名远扬。