这首《蒿里行》可以说是《薤露行》的姐妹篇，清人方东树的《昭昧詹言》中说：“此用乐府题，叙汉末时事。所以然者，以所咏丧亡之哀，足当哀歌也。《薤露》哀君，《蒿里》哀臣，亦有次第。”就说明了此诗与《薤露行》既有联系，又各有侧重不同。《蒿里》也属乐府《相和歌·相和曲》，崔豹《古今注》中就说过：“《薤露》送王公贵人，《蒿里》送士大夫庶人，使挽柩者歌之，世呼为挽歌。”因此，如果说《薤露行》主要是写汉朝王室的倾覆，那么，《蒿里行》则主要是写诸军阀之间的争权夺利，酿成丧乱的历史事实。
此诗前十句勾勒了这样的历史画卷：关东各郡的将领，公推势大兵强的渤海太守袁绍为盟主，准备兴兵讨伐焚宫、毁庙、挟持献帝、迁都长安、荒淫兀耻、祸国殃民的董卓。当时各郡虽然大军云集，但却互相观望，裹足不前，甚至各怀鬼胎，为了争夺霸权，图谋私利，竟至互相残杀起来。诫之不成便加之笔伐，诗人对袁绍兄弟阴谋称帝、铸印刻玺、借讨董卓匡扶汉室之名，行争霸天下称孤道寡之实给予了无情的揭露，并对因此造成的战乱感到悲愤。诗中用极凝练的语言将关东之师从聚合到离散的过程原原本本地说出来，成为历史的真实记录。然而，曹操此诗的成功与价值还不仅在此，自“铠甲生虮虱”以下，诗人将笔墨从记录军阀纷争的事实转向描写战争带给人民的灾难，在揭露军阀祸国殃民的同时，表现出对人民的无限同情和对国事的关注和担忧，这就令诗意超越了一般的记事，而反映了诗人的忧国忧民之心。
连年的征战，使得将士长期不得解甲，身上长满了虮子、虱子，而无辜的百姓却受兵燹之害而大批死亡，满山遍野堆满了白骨，千里之地寂无人烟，连鸡鸣之声也听不到了，正是满目疮痍，一片荒凉凄惨的景象，令人目不忍睹。最后诗人感叹道：在战乱中幸存的人百不馀一，自己想到这些惨痛的事实，简直肝肠欲裂，悲痛万分。诗人的感情达到高潮，全诗便在悲怆愤懑的情调中戛然而止。
此诗比《薤露行》更深刻地揭露了造成社会灾难的原因，更坦率地表现了自己对现实的不满和对人民的同情。曹操本人真正在政治舞台上崭露头角还是从他随袁绍讨伐董卓始，故此诗中所写的事实都是他本人的亲身经历，较之《薤露行》中所述诸事，诗人更多直接感性的认识，故诗中反映的现实更为真切，感情更为强烈。如最后两句完全是诗人目睹兵连祸结之下民不聊生，哀鸿遍野的真实情境而产生的感时悯世之叹。刘勰评曹氏父子的诗曾说：“志不出于滔荡，辞不离于哀思。”（《文心雕龙·乐府》）锺嵘评曹操的诗也说：“曹公古直，甚有悲凉之句。”（《诗品·下》）都指出了曹操的诗歌感情沉郁悲怆的特点。惟其有情，故曹操的诗读来有感人的力量；惟其悲怆，故造成了其诗沉郁顿挫、格高调响的悲壮气势。这首《蒿里行》即是极为典型的例子。故陈祚明说：“孟德所传诸篇，虽并属拟古，然皆以写己怀来，始而忧贫，继而悯乱，慨地势之须择，思解脱而未能，亹亹之词，数者而已。”（《采菽堂古诗选》）可见曹操诗歌抒忧写愤的特征已为前人所注重。
正因为此诗实录当时事实并由诗人直抒胸臆，故全诗用了简洁明了的白描手法，无意于词句的雕凿粉饰，而以明快有力的语言出之，如“关东有义士，兴兵讨群凶。初期会孟津，乃心在咸阳”四句，明白如话，一气直下，将关东之师初起时的声势与正义刻画殆尽，自己的爱憎也于此鲜明地表现出来。又如“军合力不齐，踌躇而雁行”等语描写联军将领的各怀私心，逡巡不前，可谓入木三分。对于袁绍等军阀的讥刺与抨击是随着事态的发展而逐步表现的，起先称之为“义士”，并指出“乃心在咸阳”，意在恢复汉祚，然自“踌躇而雁行”已逗出其军心不齐和怯懦畏战的弊端。然后写其各为势利而争、发展到自相残杀,最后点明其称帝野心，可谓如层层剥笋，步步深入。但都以直接明白的语言写来，令人感到诗人抑捺不住的真实感情，而军阀懦弱而丑恶的嘴脸已跃然纸上。至于诗人感情的强烈，也完全由明畅的语言冲口而出，如写白骨蔽野，千里无人，都以直陈其事的方式说出，最后说“生民百遗一，念之断人肠”，直出胸臆，无一丝造作之意，可视为诗人心声的自然表露。