1802年（嘉庆八年）龚自珍十二岁时随父龚丽正入京，居于横街全浙新馆。十年后，他由副榜贡生考充武英殿校录，旋即侍父南下就徽州知府之任。四月，龚自珍陪同母亲到苏州看望外祖父段玉裁，并在舅家与表妹段美贞结为伉俪。是夏，携新婚夫人返杭州，泛舟西湖时，念及十年契阔，乃作此《湘月》词抒怀。
词开篇由出身说起。生于杭州，本平凡事，但偏说自己如著名的“飞来峰”一般，是“天风”将我“吹堕”在此“清丽”的“湖山”之间的。气派之大、构想之奇，令人击节，而一种独往独来、风发踔厉的姿态也栩栩然纸间，为全篇树立了奇气奔涌的基调。接下来回首往事，照应词序“予别杭州十年矣”，词意又紧承“果然”而来。然而十年京华，一事无成，即或鄙贱的“屠狗功名”与空洞的“雕龙文卷”也还未入手，那种惘然之感正如眼前西湖的烟波一般“苍茫无际”。那么自己的行藏则将不止为英豪所不齿，就是那苏小一流美人不也会嘲笑自己的“非计”么。此数句诚然是自嘲，但感喟深沉，杂以绮艳，给人磅礴流丽的魅力感。
过片承首句“湖山”而来，掉转抒情之笔来写泛舟西湖所见之景，在写景中，又穿插着词人“清愁”、“销魂”的主体感受。王兆鹏先生分析道：“这种跳跃跌宕的章法又是与主体勃郁不平之气相联系的。词人本不是心平气和地来观赏湖山景色，而是借游湖来排遗胸中的不平与愤懑。明乎此，才能体察到开篇“天风吹我”的突兀之句原是主体心灵深处如潮怒气的排戛激荡。”这种体味是细微而准确的。事实上，下片也仅有“斜阳”、“香草”两处意象是眼前所见，其余如“罗袜音尘”、“渺渺予怀”、“箫”、“剑”等无不是心灵化了的“如潮怒气”的衍射。特别其中第一次出现了“怨去吹箫，狂来说剑”的对举性质的这组意象，为龚自珍一生的诗词创作奠定了指向性的基础。清初词坛大家陈维崧在《沁园春·赠别芝麓先生，即用其题《乌丝词》韵》中已有“禅榻吹箫，妓堂说剑，也算男儿意气场”之句，为龚自珍所本，而龚自珍又益以“怨”、“狂”二字，更加丰富了“箫”与“剑”的内蕴层次，从而形成了属于“龚氏”的独特的销魂之味。