扬州自隋唐以来，即处于大运河和长江航运的枢纽地位，也是对外贸易港口之一，商业发达，市肆繁华。唐末著名诗人杜牧曾为淮南节度府掌书记，淮南道的治所设在扬州。他在这里写的关于扬州的诗篇，给姜夔留下了深刻的印象。
宋朝在这一带设淮南东路和淮南西路，扬州是淮南东路的治所。南宋建炎三年(1129)，金兵大举南侵，攻破扬州、建康(今南京)、临安(今杭州)等城，烧杀掳掠，此后仍然不断地发动对南宋的进攻。绍兴三十一年（1161)，隆兴二年(1164)，金兵又大举进犯淮南地区，烽火连年，扬州自然受到影响。淳熙三年(1176)冬至这一天，在一场大雪之后，姜夔路过扬州。他说：“入其城，则四顾萧条，寒水自碧，暮色渐起，戍角悲吟。予怀怆然，感慨今昔，因自度此曲。千岩老人以为有《黍离》之悲也。”繁华的城市已变为一片断井颓垣。姜夔看到山河残破，不禁产生了《诗经·黍离》所反映的情感。他自比为周代的大夫，在西周颠覆之后，看见宗庙宫室的废墟上长满了庄稼，心里感到悲痛。
姜夔在小序中说：“予怀怆然，感慨今昔”。今，指眼前的扬州；昔，指杜牧笔下的扬州。姜夔用对比、衬托的方法，描绘出扬州的荒凉景象。扬州，唐城有两部分：子城(即内城)是官署区，在蜀岗上；罗城(即外城)是住宅区和商业区，在蜀岗下。两城毗连。杜牧《扬州》诗说：“街垂于步柳，霞映两重城。天碧台阁丽，风凉歌管清。”《题扬州禅智寺》诗说：“暮霭生深树，斜阳下小楼。谁知竹西路，歌吹是扬州。”又《赠别》诗说：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”这座富庶的城市，楼阁林立，丝管纷纷，但到姜夔前来游历时已经面目全非。上阕说：“淮左名都，竹西佳处，解鞍少驻初程。”淮左，指淮南东路。竹西，指竹西亭，在蜀岗上禅智寺附近。词中首先指出扬州是淮南的著名都城，而竹西亭又是景色宜人的去处，衬托出姜夔在开始的旅程中驻马暂停，本来是抱着很大的希望来观赏古城的。但实际情况却是：“过春风十里，尽荠麦青青。”当年垂柳夹道、春风弥漫的十里街衢，如今却是一片自生的荠菜和野麦，青色无限。这又衬托出，这里的居民大都在战乱中死亡或逃散，几乎看不到人们活动的迹象。
这是什么缘故呢?“自胡马窥江去后，废池乔木，犹厌言兵。”“胡马”，指金朝的骑兵。“窥江”，指两次打到长江北岸。从此以后，扬州也只剩下荒废的池塘和高耸的古树，而劫后幸存的人们至今感到愤恨，不愿再提起这种残暴的战争。姜夔有这样的体验；凡是有创钜痛甚的经历的人，常常不愿意提起这种经历，因为怕引起痛苦的回忆，自己的心灵重新受到一次折磨。“犹厌言兵”，表示对这种战争的极端憎恶，这一句话刻划出创钜痛深的人们的复杂心理状态。至此，我们也才知道扬州还有幸存的居民，当姜夔和他们谈话时，他们作出了上述痛苦的表情。景况如此萧条，而暮色又悄悄降临。“渐黄昏，清角吹寒，都在空城。”清角，指发音凄凉的号角。戍楼上号角吹出的使人感到阵阵寒意的声浪，震荡着空城。号角的声音更显出这座空城的可怕的寂静。作者的痛苦心情层层增添，达到了高潮。
下阕说：“杜郎俊赏，算而今，重到须惊。”杜郎即指杜牧。姜夔认为他具有极高的鉴赏能力和写作技巧。但料想他如今重来，看到古城的沧桑变化，也必定大吃一惊。这几句衬托出，扬州所遭受的破坏远远超出姜夔的意料，因而在精神上受到强烈刺激，心潮起伏，难以平静下来。“纵豆蔻词工，青楼梦好，难赋深情。”上引杜牧《赠别》诗中有“豆蔻梢头二月初”之语，以初春枝头的豆蔻花比喻美丽的少女。杜牧的另一首《遣怀》诗说：“落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”青楼，指妓馆。杜牧的这两首诗是写他在扬州的荒唐生活的。现在有些词学家指出，姜夔在这里所说的“豆蔻词工，青楼梦好”，是指杜牧的才华和作诗的表达能力而言。姜夔对这时复杂的情感，自己认为已经不能表达了，即使杜牧重来，也难以为他表达出来。姜夔虽然没有亲身经历这场灾难，但心情同样是创钜痛深的。夜晚，姜夔在月光下徘徊。“二十四桥仍在，波心荡，冷月无声。”二十四桥也见于杜牧《寄扬州韩绰判官》诗：“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草木凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。”二十四桥，桥名。当年的明月夜，有多少人在桥上赏月，不时听到美人吹箫的声音，而今桥仍然存在，水中微波正环绕着月影荡漾，但冰冷的月亮却默默无声。还有谁来欣赏月光！多么寂寞的月亮！“念桥边红药，年年知为谁生”，可怜桥边的红芍药，仍然每年盛开，还有谁来欣赏呢?多么寂寞的芍药！物尚如此，人何以堪，悲痛的心情又达到一个高潮。
本词层次清晰，语意含蓄，言有尽而意无穷。既控诉了金朝统治者发动掠夺战争所造成的灾难，又对南宋王朝的偏安政策有所谴责，它有一定的积极意义。