《夜飞鹊》是一首离别词，全词情感真挚深沉，意境清幽高远，将叙事、写景、抒情融为一体。上阕描绘了送别时的场景，从良夜、斜月、烛泪、凉露等景物描写中，烘托出离别的哀伤氛围。“花骢会意，纵扬鞭、亦自行迟”一句，以马的通情达意，进一步渲染了离人难舍难分的心情。
下阕写重经旧地的所见所感。“何意重经前地”一句，转折突兀，引出下文的感慨。遗钿不见，兔葵燕麦，斜阳残照，这些景象不仅暗示了时光的流逝，也表达了物是人非的沧桑之感。最后“徘徊班草，欷歔酹酒，极望天西”，通过动作和神态描写，将词人的哀伤之情推向了高潮。
整首词语言优美，韵律和谐，结构严谨，是周邦彦的代表作之一。