“向吴亭东千里秋，放歌曾作昔年游”，开篇点明地点和时间，描绘出一幅辽阔的秋日图景。诗人回忆起昔年在此放歌游历的情景，为全诗奠定了一种怀旧的基调。“青苔寺里无马迹，绿水桥边多酒楼”，通过今昔对比，古寺中青苔遍布，不见昔日车马的热闹，而桥边却多了许多酒楼，反映出时代的变迁和世事的无常。
“大抵南朝皆旷达，可怜东晋最风流”，诗人对南朝和东晋的文化和精神风貌进行了评价。南朝人普遍旷达洒脱，而东晋更是以其风流韵事和文化繁荣著称。这两句既表达了诗人对那个时代的向往，也流露出对当下社会的不满。
“月明更想桓伊在，一笛闻吹出塞愁”，在明月的照耀下，诗人更加想念东晋的桓伊。桓伊善吹笛，他仿佛能听到桓伊吹奏出的《出塞》曲中的哀愁。这笛声不仅是对历史的追忆，更是诗人自身情感的寄托，他借这哀愁的笛声抒发了对国家命运的忧虑和对历史兴亡的感慨。
整首诗意境深远，情感深沉，将历史与现实相结合，通过对古迹的描写和对历史人物的怀念，表达了诗人对历史变迁的感慨和对现实的忧虑，具有很高的艺术价值。