《初冬夜饮》短短两句，却蕴含着诗人深沉的情感。“淮阳多病偶求欢”，诗人巧妙地借用汲黯的典故，将自己比作怀才不遇、因直谏而被贬的汲黯，生动地展现出自己在政治上的坎坷遭遇。“多病”一词，表面上或许指身体的不适，但更重要的是暗示了他内心的郁结和愤懑。而“偶求欢”三个字，又透露出他借酒消愁的无奈，并非是真正的寻欢作乐。
“客袖侵霜与烛盘”这句诗，营造出了一种清冷孤寂的氛围。“客袖侵霜”让我们看到诗人在寒冷的冬夜中，独自徘徊，衣袖上沾满了霜雪，形象地表现出他客居他乡的凄凉处境。“与烛盘”则进一步强调了他的孤独，在这寂静的夜晚，陪伴他的只有那微弱的烛火。
整首诗通过描写诗人初冬夜饮的情景，抒发了他仕途不顺的苦闷、客居异地的孤独以及对自身命运的无奈和愤懑。杜牧以简洁而富有表现力的语言，为我们描绘出了一个在困境中独自借酒消愁的形象。