关于《郑风·子衿》的主旨和背景，历代学者众说纷纭，归纳起来，主要有四种观点：一为刺学校废说，二为因刺学校废说衍生的师友之间相责相勉说，三为淫奔说，四为由淫奔说衍生的男女爱情说。
刺学校废说，源自《毛诗序》：“《子衿》，刺学校废也，乱世则学校不修焉。”《毛诗正义》云：“郑国衰乱不修学校，学者分散，或去或留，故陈其留者恨责去者之辞，以刺学校之废也。经三章皆陈留者责去者之辞也。”孔颖达认为此诗的背景是《左传》“襄公三十一年，郑人游于乡校，以论执政。然明谓子产曰毁乡校”。郑人废毁学校可能只是诗作的社会背景，而诗人更多的想表达的是对此种背景下的废学之风的悲痛和感慨。“刺学校废”的主旨见解，影响深远。宋欧阳修《诗本义》、苏辙《诗集传》都坚持“刺学校废”说。明胡广等所作《诗传大全》坚决捍卫“刺学校废”说。清胡承珙《毛诗后笺》、马瑞辰《毛诗传笺通释》、陈奂《诗毛氏传疏》皆遵从此说。
由刺学校废说又衍生出师友之间相责相勉之说。按《郑笺》，此诗的创作意图旨在表达对离开学校而废学的学子责勉与思念。后世学者亦有许多承此“责勉”说。宋戴溪《续吕氏家塾读诗记》：“子衿，教者勤而学者息，述教者之辞也。”明朱睦楔《五经辑疑》：“贤者念朋会之从，使我心悠悠思之。纵我不往，子宁不继声以问我乎？以见乱之甚矣。”清姚际恒《诗经通论》：“小序谓‘刺学校废’无据。此疑亦思友之诗。玩‘纵我不往’之言当是师之于弟子也。”方玉润则认为《序》言未尝错，然特谓“刺学校废”却失去了诗人的语气，学校久废不修，学人四散，往日聚而修学的盛状早已无存，故诗人伤之作此诗。陈子展《诗经直解》以为《序》所言无害诗意，且可证于史，盖严师益友相责相勉之诗。
淫奔说，源自宋代朱熹《诗集传》：“此亦淫奔之诗。”宋辅广在《诗童子问》中支持朱子之说，他认为“此淫女望其所与私者，既无音问，又不见其来，而极其怨思之辞也”。宋王应麟《诗地理考》强调“郑声淫”来为朱子之说提供支撑。元胡一桂《朱子诗传附录纂疏》、许谦《诗集传名物钞》以朱子《诗集传》为依托，以“淫奔”二字目《子衿》，罗复《诗集传名物钞音释纂辑》、刘瑾《诗传通释》从不同角度表示支持“淫奔”之说。明季本《诗说解颐》指出此诗主旨是“女子淫奔而思男子之诗”。
后来在淫奔说基础上产生了男女爱情之说，此说为现代人所接受。傅斯年《诗经讲义稿》指出“子衿，爱而不晤，责其所爱则何以不来也”。余冠英《诗经选》指出“这诗写一个女子在城阙等候她的情人，久等不见他来，急得来回走个不停，一天不见面就像隔了三个月似的”。高亨《诗经今注》指出“这是一首女子思念恋人的短歌”。程俊英《诗经注析》明确提出“子衿是一位女子思念情人的诗”。夏传才认为此诗描写“一个女子在城楼等待恋人，久等不见急切的等待转化为惆怅和幽怨，而幽怨又包含着浓浓的爱意”。
另外，清代程廷祚认为《郑风·子衿》是描述两个男子相互爱恋的诗，其抒情主人公是一位男子，所思念的人也是一位男子。而潘光旦认为这种说法尚无法考证。