这是一首记梦诗，也是一首游仙诗。意境雄伟，变化惝恍莫测，缤纷多彩的艺术形象，新奇的表现手法，向来为人传诵，被视为李白的代表作之一。
这首诗的思想内容相当复杂。李白从离开长安后，因政治上遭受挫折，精神上的苦闷愤怨郁结于怀。在现实社会中找不到出路，只有向虚幻的神仙世界和远离尘俗的山林去寻求解脱。这种遁世思想看似消沉，却不能一笔抹杀，它在一定程度上表现了李白在精神上摆脱了尘俗的桎梏。而这才导致他在诗的最后发出“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”那样激越的呼声。这种坚决不妥协的精神和强烈的反抗情绪正是这首诗的基调。
此诗的艺术特点，显示了李白不只是以磅礴气势和豪言壮语来抒发情志，同时也注意字句的推敲和意境的缔造。在神采飞扬和昂头天外的豪迈诗篇里，李白同样是注重修辞炼句和章法结构的。这首《梦游天姥吟留别》便足以说明这方面的特点。这是一首乐府歌行体的杂言古诗。而古诗的传统特征，是以韵脚的转换来体现诗义的转折和诗境的转移的。因此，这首诗就应根据其韵脚的变换来划分它的层次和章节。全诗分为三个段落。开头是引子，末段是结语，中间是梦游正文。结构很完整，纯系散文格局。
第一段凡三换韵脚，实即有三层转折。诗中明言行将离开东鲁，南下吴越，从旅程看，游天姥山不过是个因由，但全诗重点，却放在“梦游”上。至于梦游之境是否真的天姥，那倒无关紧要。东鲁濒海，故以海上仙山起兴。第一，二两句与三、四两句看似对举平起，而一、二句实为陪笔。盖人在现实社会中每遭际坎坷不平，于是乃追求神仙世界，李白亦不例外。这虽是理想，却只是幻想。神仙世界在现实中并不存在，李白并非不了解；倒是名山大川风景胜地可供遁世隐居者游赏，这还是比较现实的。所以作者认为“海客”侈谈神山，实际却未必能真莅其境；而越人所说的天姥山，尽管高入重霄，因云霞明灭而时隐时现，却是实有其地，只要到了那里，便能骑鹿遨游，也仿佛得成仙之趣了。进入第三层，便撇开瀛洲，专写天姥。评论者谓之“双提”而“单承”。但前四句作者所用技巧尚不止此。这四句是五、七言相间错的，平韵二句在前，仄韵二句在后，这自然是古诗作法。而这四句为已有了近体诗之后的古诗，它已吸取了近体诗的特点。倘将“越人”二句提前，“海客”二句移后，就是一副上五下七的对仗工整的长联。此可悟古近体诗相互为用之法。杜甫早期有《望岳》一首，五言八句，中四句对仗工整，人皆以古诗目之，其实是一首仄韵五律。李白这一首的前四句亦属同工异曲，似有意似无意，仿佛也从近体变化而来。惟七言对称的两句平仄与近体格律不尽相合，故终是古诗而非近体。
第三层“天姥连天”四句，第一句不仅写其高，兼亦状其远阔雄峻。“向天横”三字真是奇崛之至。盖写山势之高易，状山形之伟难，作者乃以“向天横”三字形容之，仿佛连天姥山的恣睢狂肆的个性也写出来了，诚为神来之笔。但这还不够，为了使读者感受得更深切一些，于是又连写“五岳”、“赤城”和天台山。“五岳”是海内名山，然距天姥较远，故云“势拔”，意思说以五岳同天姥相比，天姥或将有超拔之势，此一层近虚；而赤城山本天台山门户，距天姥较近，故用“掩”字，有压倒之意，此一层稍实。但作者认为写得还不够气派，更加上“天台”两句与天姥山相映衬。天台山可谓高矣，但以之与天姥相比，仍将甘拜下风。此推崇揄扬天姥山可谓不遗余力矣，可是天姥山究竟有何特色，诗人并未加以具体描写。此盖仅从越人口中听到，自己并不曾亲身经历，故只从虚处落笔，着意烘托而已。然从中亦可悟写诗三昧。夫虚活则易造声势，滞实反失之琐碎。两汉大赋之所以不及诗词有吸引力，非其体物之不工，而正由于体物太质实，反嫌空灵不足，无一气呵成之妙。
第二段是全诗主干，以全力大写梦境。昔金圣叹评诗文，每好用“笔酣墨饱”和“笔歌墨舞”八字。此诗写梦境实兼而有之。“酣饱”极言其足与畅，“歌舞”极言其活与变。从诗的韵脚看，第二段凡七换韵。换韵多即转折变化多，此不待言矣；但还须注意这七次换韵中，短则两句一韵，长则六句或八句一韵。韵脚换得频，一是为了文字剪裁洗炼，二是为了体现瞬息万变。如“我欲因之梦吴越”两句为一韵，写入梦只一笔带过，诗人从东鲁转眼即到了越中，不但文字简洁凝炼，而且给人以一跃而行千里之感。而“千岩万转”二句为一韵，则状其倏忽间变化万千，迅疾异常；稍费笔墨，便觉冗赘。而六句或八句始一换韵者，则诗人意在把楚骚、汉赋、骈四俪六融为一体，从较长的篇幅中来体现铺排之功力。这样错综组合，疾徐相间，使读者耳目俱不暇给，而诗境亦因之迷离惝恍，一似无端倪可寻、踪迹可察。这正是李白戛戛独造之境，不惟盛唐独步，抑且千古绝唱，其所以被尊为“诗仙”者，正在此等处也。
韵七换诗亦有七层转折。第一层写入梦即到剡中。第二层写夜行之景，宛然梦境。诗人循当年谢灵运的游踪所至而达于天姥山。这一层八句为一韵，目见湖中之月影，耳闻水畔之猿啼，沿前人登山之径，直至半壁与悬空之处，所见为海日之光，所闻为天鸡之鸣，似已见到光明而仍在梦中暧昧之境。这一节描写虽移步换形却并无转折，故一韵到底，长达八句之多。中间有两个七言句，使文势略有变化，不致平衍无丝毫起伏。这是梦境中最恬静安适的一段描写，再经过第三层的两句一韵以写其所见之变化迅疾，下面便转入千奇百怪的神仙境地了。第四层用楚骚句法，只第一句写听到熊咆龙吟，使岩谷殷若雷鸣，从而感到身居高危之地，不免惊栗。但这还是从远处传来的声音，而举目所见，依然一片宁静。紧接着第五层便写到震耳欲聋的霹雳声，山崩地裂声，然后仿佛《天方夜谭》中的石穴洞开一样，一幅奇异而璀璨的景象呈现在眼前，由晦暗突然转为光芒万丈，一方面是深不见底，一方面却又珍奇毕现。古人说山中别有洞天，李白在诗中有意识地把它形象化了。第五层所写乃物象，毕竟是静态；故第六层写了两句仙人纷至沓来的动态，情景俱变。作者久久所憧憬的与神仙遨游的幻想居然在刹那间实现了，这实在是一个使人欢畅而快慰的梦境。然而好景无常。第七层随即写由梦境而惊醒，又回到了现实的人间。这里“虎鼓瑟兮”两句本与上文为一气，从“忽魂悸而魄动”以下才写诗人从梦中醒来，这两层混为一韵，正是此诗的好处。上一层写仙人纷纷到来，这一层前二句一面接着上文嬗联写下来，一面却与自己若离若即。尽管列仙如麻，自己却已魂悸魄动，在他们还未从眼前消逝时自己已惊醒了。一说，“虎鼓瑟”二句乃醒后跟前依稀恍惚之景象，而以倒装之笔出之。说亦可通。总之，这七层似乎飘忽无定，实则层次井然，有本有末，耳闻目睹，历历如画。吟诵时如大气包裹，玩味时又结构谨严。非李白之天才无以纷呈此奇幻之景，非李白之胆识无以控驭此神来之笔。此真李诗中上上乘之作。
最后一段结语只有两层。第一层是诗人阅世既深总结出来的道理：“古来万事东流水。”虽含消极意味，然此乃是现实给他的教训。第二层则为述志。正缘权贵在朝，才使得万事全非，自己绝不会依附豪门，摧眉折腰以辱身降志。“摧眉”与“扬眉”为对文，用字精当之至。而诗体又回到七古正格，与开头入梦前写法相一致（中有一单句“须行即骑访名山”，表示语气坚决；“安能”句为九言，更显得理直气壮）。这样，中间的梦境因用笔造语之不同而使读者感到诗境之奇幻夐绝亦有所不同，此即思想与艺术较大程度的统一。
这首诗的内容丰富、曲折、奇谲、多变，它的形象辉煌流丽，缤纷多彩，构成了全诗的浪漫主义华赡情调。它的主观意图本来在于宣扬“古来万事东流水”这样颇有消极意味的思想，可是它的格调却是昂扬振奋的，潇洒出尘的，有一种不卑不屈的气概流贯其间，并无消沉之感。