此诗作年众说纷纭。孟二冬《陶渊明集译注》根据“弱子戏我侧，学语未成音”二句推测，《和郭主簿二首》诗约作于晋安帝元兴元年（402）前后，时作者三十八岁左右。逯钦立校注《陶渊明集》根据其《命子》《责子》二诗推算，系此二诗于义熙四年（408）陶渊明四十四岁时作。在此之前，陶渊明从二十九岁起，因“亲老家贫”，“耕织不足以自给，幼稚盈室，缾无储粟”（《归去来辞序》），曾几度出仕，最后一次是义熙元年（405）四十一岁时出任彭泽令，在官八十余日，因不愿“为五斗米折腰向乡里小儿，即日解绶去职。”（萧统《陶渊明传》）。在这十三年间，东晋内乱迭起，到处腥风血雨，官场腐败，人心险恶，世风伪诈，哀鸿遍野。处在这样动乱、黑暗的时代，庶族出身、家道中衰的陶渊明，虽然有过“猛志逸四海”，“大济于苍生”的宏图壮志，结果也必然是“有志不获骋”（《杂诗》之二）。于是，他便归隐浔阳，开始了躬耕田园的生活。《和郭主簿二首》是他归家二年后所作。