山东大学教授王延梯《读〈清平乐〉》：这首词在艺术上颇具特色。从章法上看，词人摄取了三个不同时期的赏梅片段，从早年，经中年，至暮年。次序井然不紊。但三层写来又非平叙。早年是“常插梅花醉”，中年是“挼尽梅花无好意”，晚年是“难看梅花”。这一“醉”，一“挼”，一“难”，使词意一转再转，跌宕生姿。另外，词的对比衬托手法也很突出。上片以往年梅花开放时节两次赏梅的不同心情作对比，而上片的两次赏梅又有力地衬托了下片的难以赏梅，从而深化了主题。（《李清照词鉴赏》）
全国高等院校古籍整理研究工作委员会委员平慧善《李清照诗文词选译》：词为晚年所做，借赏梅自叹身世。上片忆旧，“年年雪里”二句，回忆早年与赵明诚共同赏梅的欢快情景。一个“醉”字将词人热爱梅花，为梅花陶醉的心情充分表达出来。三四句当写丧后，“挼”的动作、将女主人触景伤神的状态，形容得惟妙惟肖。“满衣清泪”与“醉”对比，一喜一悲，反映了不同处境、不同心境。下片叙今。词人飘泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片首二句所描女性形象遥相对照。三四句又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”表面写自然现象：看风势晚上赏不成花，实指南宋形势甚恶，极不安定，纵有梅花，难以赏玩。将赏梅与家国之忧联系起来，提高了词的境界。