这是一首记梦词，写于宋神宗元丰元年（1078）苏轼任徐州知州时。郑文焯《手批东坡乐府》据元本题下注“徐州夜梦觉，此登燕子楼作”认为“燕子楼未必可宿，盼盼何必入梦？东坡居士断不作此痴人说梦之题”，认为傅干《注坡词》所录题注为不可信，而以为王文诰《苏诗总案》所云“戊午十月，梦登燕子楼，翌日往寻其地作”为可从。王文诰断一事为二事，词中难觅佐证。郑文焯所云更多属猜测之词，不足为据。倒是傅注既题作“公旧注”，当不容随意怀疑的，且与词中情事暗合，应可据此解读此词。
作者在题记中声称自己夜宿江苏彭城燕子楼，梦到以前居住在这里的唐代张尚书之爱妾盼盼。盼盼，姓关，唐朝人。据传燕子楼就是张尚书为关盼盼所建的。白居易《燕子楼三首》诗序云：“徐州故尚书有爱妓曰盼盼，善歌舞，雅多风态。”白氏所谓“尚书”，后世（包括苏轼）多以为是张建封，但据考证当为张建封之子张愔。盼盼面貌姣好，谈吐不俗。自从张氏死后，盼盼思念故人，于是独居在小楼上十余年不嫁。
苏轼至徐州前已转职杭州、密州等地，政治上对王安石变法的孤愤，仕途上因频繁迁调而带来的孤寂之感，都时时向他袭来。元丰元年十月的一个夜晚，苏轼宿于燕子楼，一个旖旎缠绵的梦境，让他顿悟人生的真谛。“几时归去，作个闲人。对一张琴，一壶酒，一溪云。”（《行香子·清夜无尘》）他的灵魂从梦境中得到了净化和升华。醒来后十分感慨，写下这首别具意境的佳作。宋代曾敏行《独醒杂志》卷三：“东坡守徐州，作《燕子楼》乐章，方具稿，人未知之，一日，忽哄传于城中。东坡讶焉，诘其所从来，乃谓发端于逻卒。东坡召而问之。对曰：‘某稍知音律，尝夜宿张建封庙，闻有歌声，细听，乃此词也，记而传之，初不知所谓。’东坡笑而遣之。”